Auteur: Daniel GENELLE                              (Optimisé pour Mozilla Firefox.)  

I) Formation d’un ester à partir d’un acide et d’un alcool :
1) Reconnaissance des esters :
2) Estérification :
3) Nomenclature d’un ester :
4) Quelques esters caractéristiques :
II) L’équilibre estérification - hydrolyse :
III) Exercices :

Les esters sont des composés odorants que l’on trouve dans les huiles essentielles, les fruits et qui sont utilisés en parfumerie.
Un ester est formé à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool.

Parmi les deux molécules suivantes, reconnaître les groupements alcool et acide carboxylique. Quels sont les noms des molécules représentées ? Écrire leur formule semi-développée.

Modèle moléculaire éclaté
Groupement caractéristique	-OH	-COOH
Nom	Ethanol	Acide éthanoïque
Formule semi-développée	CH3-CH2-OH	CH3-COOH

Écrire sous chaque molécule non encore nommée son nom et sa formule semi-développée.

	+		→		+
Acide éthanoïque	+	Ethanol	→	Ester	+	Eau
CH3-COOH	+	CH3-CH2-OH	→	CH3-COO-CH3-CH3	+	H2O

Le nom d’un ester est toujours formé de deux parties :
- la première partie du nom est celui de l’acide carboxylique correspondant en remplaçant la terminaison « oïque » par la terminaison « oate ».
- La deuxième partie du nom est celui de l’alcool correspondant en remplaçant la terminaison « anol » par la terminaison « yle ».

Donner le nom de la molécule d’ester formée dans la réaction précédente :
Il s’agit de l’ éthanoate d’éthyle.

La formule générale d’un ester est de la forme

Conseil: regarde la vidéo ci-dessous de Pierre Richard ScPhysChim .
Vidéo : Les esters : ( 10 min 28 )

Voir T.P. N° 1 Formation de l'éthanoate d'isoamyle.

Nom de l'ester	Formule	Acide correspondant	Alcool correspondant	Senteur
Méthanoate d'éthyle		Acide méthanoïque	Ethanol	Ester à l'odeur de rhum
Butanoate d'éthyle		Acide butanoïque	Ethanol	Ester à l'odeur d'ananas
Ethanoate de benzyle		Acide éthanoïque	Alcool benzylique	Ester à l'odeur de jasmin

La réaction d’estérification :

acide carboxylique

+

alcool

→

ester

+

eau

La réaction d’estérification est limitée. L’ester et l’eau qui apparaissent réagissent ensemble pour redonner l’acide carboxylique et l’alcool.

La réaction d’hydrolyse est la réaction inverse de la réaction d’estérification :

ester

+

eau

→

acide carboxylique

+

alcool

La réaction d’équilibre :

acide carboxylique	+	alcool	Estérification   →	ester	+	eau
			←   Hydrolyse

L’ensemble des deux réactions, estérification et hydrolyse, constituent un équilibre. Au bout d’un certain temps de réaction, la formation de l’ester et de son hydrolyse se compense.

Exercice N°1 : L’éthanoate d’isoamyle (ou éthanoate de 3-méthylbutyle). Répondre aux questions.               Les erreurs sont mises en évidence par la couleur rouge donnée à celles-ci...

L’éthanoate d’isoamyle (ou éthanoate de 3-méthylbutyle) a pour formule semi-développée :

CH3	─	COO	─	CH2	─	CH2	─	CH	─	CH3
								│
								CH3

a) Retrouver la formule semi-développée et le nom de l’acide correspondant : ( On complétera les cases à partir de la gauche, il faudra distinguer les cases en indice de couleur verte. La fonction caractéristique sera obligatoirement à droite. Toutes les cases ne contiennent pas obligatoirement une valeur.)

─

Il s'agit de l' acide méthanoïqueacide éthanoïque acide propanoïqueacide butanoïque acide pentanoïqueacide hexanoïque acide heptanoïqueacide octanoïque acide nonanoïqueacide decanoïque.

b) Retrouver la formule semi-développée et le nom de l’alcool correspondant : ( On complétera les cases à partir de la gauche, il faudra distinguer les cases en indice de couleur verte. La fonction caractéristique sera obligatoirement à droite. Toutes les cases ne contiennent pas obligatoirement une valeur.)

	─		─		─		─
		│

Il s'agit du 3- méthanéthan propanbutan pentanacide hexan méthyléthyle propyle méthanéthan propanbutan pentanacide hexan méthyléthyle propyle-1- olal one.

Exercice N°2 : Nommer les esters suivants :               Les erreurs sont mises en évidence par la couleur rouge donnée à celles-ci...

CH₃ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ COO ─ CH₂ ─ CH₃       de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate.

CH₃ ─ CH₂ ─ COO ─ CH₃       de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate.

H ─ COO ─ CH₃       de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate.

CH₃ ─ COO ─ CH₃       de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate.

CH₃ ─ COO ─ CH₂ ─ CH₃       de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate.

CH₃ ─ CH₂ ─ COO ─ CH₂ ─ CH₃       de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate.

CH₃ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ COO ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃       de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate.

CH₃ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ COO ─ CH₃       de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate.

Exercice N°3 : On veut réaliser la réaction d’estérification entre l’acide propanoïque et le méthanol. Répondre aux questions.

a) Écrire la formule semi-développée des réactifs : ( On complétera les cases à partir de la gauche, il faudra distinguer les cases en indice de couleur verte. La fonction caractéristique sera obligatoirement à droite. Toutes les cases ne contiennent pas obligatoirement une valeur.)               Les erreurs sont mises en évidence par la couleur rouge donnée à celles-ci...

L'acide propanoïque ─ ─ ─

Le méthanol ─ ─ ─

b) Écrire l’équation de la réaction d’estérification :( On écrira d'abord l'acide, puis l'alcool et l'ester en appliquant les mêmes consignes que précédemment.)               Les erreurs sont mises en évidence par la couleur rouge donnée à celles-ci...

─ ─ ─   +   ─ ─ ─   →  
─ ─ ─   +  

c) Nommer l’ester formé. Quel est sa formule brute ?               Les erreurs sont mises en évidence par la couleur rouge donnée à celles-ci...

L’ester formé est de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate de méthyled'éthyle de propylede butyle de pentylele méthanoate l'éthanoatele propanoate le butanoatele pentanoate dont la formule brute est .

d) Les pictogrammes présents sur l’étiquette d’un flacon de méthanol sont les suivants: Répondre aux questions.               Les erreurs sont mises en évidence par la couleur rouge donnée à celles-ci...

Que représentent-ils ? Quelles précautions doit-on prendre pour effectuer la manipulation ? Donner les caractéristique des pictogrammes dans l'ordre d'apparition.

Les pictogrammes signifient que le méthanol est explosifinflammable un comburantun gaz sous pression corrosiftoxique toxique et irritantcancérogène dangereux pour le milieu aquatique et explosifinflammable un comburantun gaz sous pression corrosiftoxique toxique et irritantcancérogène dangereux pour le milieu aquatique, qu’il est explosifinflammable un comburantun gaz sous pression corrosiftoxique toxique et irritantcancérogène dangereux pour le milieu aquatique. Il faut donc travailler avec des lunettessous la hotte avec un casqueavec des gants avec des chaussures de sécuritéavec un masque avec une charlotteen marchant avec une blouse, avec des lunettessous la hotte avec un casqueavec des gants avec des chaussures de sécuritéavec un masque avec une charlotteen marchant avec une blouse, avec des lunettessous la hotte avec un casqueavec des gants avec des chaussures de sécuritéavec un masque avec une charlotteen marchant avec une blouse.