I) Formule brute, formule développée, semi-développée et topologique :
1) Formule brute :
L'expression formule brute s'emploie en chimie pour désigner la représentation la plus simple d'une molécule.
Elle est simplement obtenue par la juxtaposition des symboles atomiques des différents atomes qui composent la
molécule. Elle donne aussi un minimum d'information sur la composition stœchiométrique du composé considéré.
La formule brute informe ainsi sur la nature chimique des atomes qui constituent la
molécule en question et sur le nombre de ces atomes.
Exemple : 2H2O la formule brute de l'eau s'écrit H2O, signifiant que la molécule
d’eau se compose de deux atomes d'hydrogène (H) et d'un atome d'oxygène (O).
Notez que lorsqu'il n'apparait pas de nombre en indice, c'est que l'élément est représenté, dans la molécule, par un
seul atome. Le 2 initial correspond au coefficient stœchiométrique, il indique le nombre de molécules.
Voici quelques règles à suivre pour écrire la formule brute d'une molécule :
La plupart des espèces organiques sont notées par ordre alphabétique.
Lorsqu'une molécule à un atome central, celui-ci est noté en premier.
Dans les composés ioniques, ce sont les cations qui sont notés en premiers. Et les proportions de chaque ion
tiennent forcément compte de la neutralité électronique du composé. Ainsi les charges des ions n'apparaissent pas.
Comme c'est le cas pour le chlorure de calcium CaCl2, composé d'ions Ca2+ et Cl-.
(Attention il faut deux ions Cl- pour un ion Ca2+). La formule ionique peut aussi s’écrire
(Ca2+ ; 2Cl-).
Elle peut se déduire du nom de la molécule. Le «di» de dihydrogène renseigne sur le nombre d'atomes d'hydrogène
que contient la molécule de formule brute H2. Tout comme le préfixe «mono» tient pour un seul atome et «tri»
pour trois.
Une fois la formule brute d'une molécule établie, il est possible de déduire la formule semi-développée ou encore la formule développée.
2) La formule développée :
Partant de la formule brute d'une molécule, le chimiste est capable d'en écrire ce qu'il appelle une formule
développée. En d'autres termes, une représentation plane de cette entité moléculaire dans laquelle on utilise des
traits pour indiquer la présence de liaisons simples ou multiples entre les atomes, sans indication ou implication
concernant leurs orientations dans l'espace. Cette manière d'écrire renseigne sur l'agencement des atomes dans la
molécule.
Pour parvenir à écrire la formule développée d'une molécule, il est utile de connaître le nombre de
liaisons covalentes que chaque atome qui la constitue est susceptible de former. Ce nombre est défini par les
règles de l'octet et du duet. Il est ainsi utile de savoir que l'hydrogène ne peut former d'une seule liaison
covalente simple. L'oxygène, par exemple, peut former deux liaisons simples ou une liaison double. Et le carbone,
quatre liaisons simples, deux liaisons simples et une double, deux liaisons doubles ou encore une liaison simple et
une liaison triple.
Plusieurs exemples :
C3H8
Pour dessiner la formule développée de cette molécule, on se rappelle que la valence du carbone est 4 et celle de
l’hydrogène 1. Les carbones seront donc reliés entre eux et on complètera avec les hydrogènes.
C4H10
Notez que l'écriture d'une formule développée permet de faire apparaître des groupes caractéristiques qui influencent
la réactivité de la molécule. Elle permet aussi de mettre à jour les isomères. Des molécules ayant la même composition,
mais présentant des enchaînements d'atomes différents. Ainsi la molécule de formule brute C4H10 présente deux
isomères :
C2H4
On ne devrait pas rencontrer ce type de molécule car en bac pro on ne travaillera qu’avec de molécules ne comportant
que des simples liaisons entre les carbones.
C3H8O
Ils existent deux isomères en fonction de la position de l’oxygène.
Tout comme la formule développée elle représente les atomes et leurs liaisons covalentes à l'exception des liaisons
avec un hydrogène, ces derniers sont notés de manière condensée (comme dans une formule brute) à coté du symbole de
l'atome auxquels ils sont liés.
Une telle formule à l'avantage de permettre de représenter plus simplement et rapidement les molécules organiques
(qui contiennent souvent de nombreux hydrogène) tout en continuant à montrer leur structure.
4) La formule topologique : (qui n’est pas au programme de bac pro)
Ce type de formule très utilisé en biochimie pour représenter les grosses molécules (substances naturelles), est une
représentation très simplifiée de la molécule: - La chaîne carbonée est disposée en zigzag; c'est une ligne brisée qui peut comporter des ramifications;
Les atomes de carbone et les atomes d'hydrogène qui leur sont liés ne sont pas représentés. Les liaisons multiples
sont mentionnées. - Les atomes autres que C et H figurent par leur symbole, ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent
éventuellement.
Ecrire les formules brutes à partir des formules développées et semi-développées suivantes.
( On complétera les cases à partir de la gauche, il faudra distinguer les cases en indice de couleur verte.) Les erreurs sont mises en évidence par la couleur rouge donnée à celles-ci...
II) Les groupes fonctionnels en chimie organique :
Les hydrocarbures sont des composés organiques ne contenant que les éléments hydrogène et carbone. La plupart des
hydrocarbures utilisés comme combustibles appartiennent à la famille des alcanes comme nous l’avons vu en thermique
l’année dernière dans la combustion d’un hydrocarbure.
Les molécules organiques sont constituées de chaines plus ou moins longues d'atomes de carbone C, ce que l'on appelle
un squelette carboné, liés à des atomes d'hydrogène. Lorsque des atomes, autres que l'hydrogène, sont liés aux atomes
de carbone d'une molécule organique, alors ils constituent des groupes caractéristiques à l'origine de la réactivité
des molécules.
Il est composé d’un carbone relié à un oxygène par une double liaison. Ce groupe peut-être attaché à n’importe lequel des alcanes.
Groupe
Formule
Fonction
Exemple
Carbonyle
Aldéhyde (ce groupe est toujours en bout de chaine)
Éthanal :
Cétone (Ce groupe n'est jamais en bout de chaine)
Propanone :
Le nom de l’aldéhyde est obtenu en remplaçant le « e » final de l’alcane par la terminaison « al » .
Le nom d’une cétone est obtenu en remplaçant le « e » final de l’alcane par la terminaison « one » .
Il est composé d'un atome de carbone, lié par une double liaison à un premier atome d'oxygène, et par une liaison
simple à un second atome d'oxygène, lui-même relié à un atome d'hydrogène.
Groupe
Formule
Fonction
Exemple
Carboxyle
Acide carboxylique (ce groupe est toujours en bout de chaine)
Acide éthanoïque: (ou acide acétique)
Le nom d’un acide carboxylique est obtenu en remplaçant le « e » final de l’alcane par la terminaison
« oïque », l’ensemble est précédé du mot acide.
Lorsque les alcanes sont ramifiés, les ramifications sont :
- des groupes alkyles : ils reprennent le même préfixe qui donne le nombre de carbone suivi de « yl ».
exemple : CH3- méthyl
CH3-CH2- éthyl
CH3-CH3-CH2- propyl
- d'autres groupes: formés d'atomes. -Cl chloro
Application : Observons les différentes étapes de la nomenclature des alcanes à partir de la molécule suivante.
Étape 1 : On recherche la chaîne carbonée la plus longue.
L’alcane sera donc un octane.
Étape 2 : Il faut ensuite numéroter les carbones de la chaîne la plus longue de sorte que les groupements
soient sur les carbones d’indice les plus petits.
On donc 2 possibilités.
ou
On choisira la première possibilité qui donne aux indices les nombres 3 et 5 pour les ramifications, ce qui est mieux que les indices 4 et 6.
Étape 3 : Puisqu'il existe deux groupements alkyles, ceux-ci seront énoncés par ordre alphabétique. On fera
précéder chaque groupement alkyle par le numéro d'indice du carbone auquel il est attaché suivi d'un tiret (exemple:
3-méthyl). Si ce groupement existe plusieurs fois sur les carbones 3 et 4 par exemple, on écrirait 3,4-diméthyl.
Notre alcane sera donc le : 5-éthyl-3-méthyloctane
Les alcools sont des composés organiques contenant le groupement alcool lié à un carbone. Ce carbone est dit
fonctionnel, il ne possède que des liaisons simples.
Nomenclature : Les alcools sont nommés en prenant le nom de l’hydrocarbure correspondant et en remplaçant le
« e » final par la terminaison « ol » précédé de son indice de position.
Le propan-1-ol
Le butan-2-ol
Suivant les liaisons établies par les carbones fonctionnels, on distingue 3 classes d’alcools.
Pour l’alcool primaire, le carbone fonctionnel est lié à 1 seul carbone. Pour l’alcool
secondaire, il est lié à 2 carbones et pour l’alcool tertiaire à
3 carbones.
B) Les aldéhydes, les cétones et les acides carboxyliques :
Les molécules d’aldéhyde, de cétone et d’acide carboxylique comportent le groupement .
a) Les aldéhydes ont pour formule générale :.
Nomenclature : Les aldéhydes sont nommés en prenant le nom de l’hydrocarbure correspondant et en remplaçant le
« e » final par la terminaison « al ». Il n’y a pas d’indice de position puisque le
groupement est toujours terminal.
Exemple : le propanal
b) Les cétones ont pour formule générale : .
Nomenclature : Les cétones sont nommées en prenant le nom de l’hydrocarbure correspondant et en remplaçant le
« e » final par la terminaison « one ».
Exemple : la propanone (acétone)
c) Les acides carboxyliques ont pour formule générale .
Nomenclature : Le nom des acides carboxyliques comporte le mot « acide » en raison du pH de leur solution
aqueuse suivi du nom de l’alcane correspondant, en remplaçant le « e » final par la terminaison
« oïque », l’ensemble est précédé du mot acide.
Exemple : L’acide stéarique (constituant des bougies)
3) Pour déterminer le nom d’une molécule, prenons 3 exemples :
Repérer l’atome de carbone qui porte le groupement fonctionnel, c’est à dire l’atome de carbone qui n’est pas
uniquement lié à des atomes d’hydrogène ou à d’autres atomes de carbone (ci-dessous en grisé).
Identifier la chaîne carbonée contenant le plus grand nombre d’atomes de carbone liés les uns aux autres incluant
l’atome de carbone fonctionnel. C’est la chaîne principale.
(Il peut y avoir plusieurs solutions)
Numéroter la chaîne carbonée la plus longue se sorte que le carbone qui porte le groupe fonctionnel ait le plus
petit indice.
Déterminer le radical du nom en fonction du nombre de carbones de la chaîne principale.
2 carbones, le radical est « éthan »
4 carbones, le radical est « butan »
4 carbones, le radical est « butan »
Déterminer le suffixe d’après la nature du groupe fonctionnel.
Le suffixe est « oïque » car le groupement fonctionnel est un acide carboxylique
Le groupement fonctionnel est un alcool, le suffixe est « ol »
Le groupement fonctionnel est un alcool, le suffixe est « ol »
Déterminer le nom en précisant lorsque cela est nécessaire l’emplacement du groupement fonctionnel.
Il s’agit de l’acide éthanoïque.
Il s’agit du butan-2-ol.
Le carbone 3 comporte une ramification avec un groupement méthyl. Il s’agit du
3-méthylbutan-2-ol.
Exercice 1: Donner la fonction caractéristique des molécules suivantes après avoir écrit leur formule semi-développée :
Les erreurs sont mises en évidence par la couleur rouge donnée à celles-ci...
Exercice 2: Cocher la réponse correcte :
Les erreurs sont mises en évidence par un point rouge à coté de la question...
ou
.
